13C-NMR- Spektroskopie: Eine Einführung by L. Ernst

By L. Ernst

Die Anwendung physikalischer Methoden in der Chemie hat in den vergangenen J ahrzehnten einen lebhaften Aufschwung genommen. Insbesondere die spektroskopischen Techniken spielen heute bei der Untersuchung von MolekUleigenschaften eine hervorragende Rolle. Kein rationell arbeitender Chemiker, sei er praparativ tatig oder mit der Isolierung von Naturstoffen beschaftigt, kann es sich leisten, auf die Dienste dieser Techniken zu verzichten. Vor allem die Kernresonanz-Spektroskopie (NMR) ist zu einem aufierst wichtigen Hilfsmittel des Chemikers geworden. Seit dem Erscheinen des ersten kommerziellen NMR-Spektrometers (1952) bis zum Ende der Sechziger Jahre beschrankte sich der Anwen­ dungsbereich der NMR-Spektroskopie aus Empfindlichkeitsgrunden in der organischen Chemie hauptsachlich auf IH-NMR-Spektren, in der anorganischen Chemie daruber hinaus auf "B_, 19F_ und 31p_ NMR-Spektren. Der urn das Jahr 1965 einsetzende technologische Fortschritt erlaubte die Entwicklung von leistungsfahigen IlC-NMR­ Spektrometern, die seit 1969 auf dem Markt sind. Seitdem ist die 13C_ NMR-Spektroskopie zu einer bedeutenden analytischen Technik ge­ worden und ist der IH-NMR-Spektroskopie zumindest ebenbUrtig. Sie wird inzwischen routinemaBig bei der StrukturaufkIarung unbekann­ ter Molekule eingesetzt, und es erscheint daher wichtig, daB ein Che­ miker schon wahrend seiner Ausbildung mit dieser Methode vertraut gemacht wird. Das vorliegende Taschenbuch solI auf elementarem Niveau eine Ein­ fUhrung fUr den deutschsprachigen Studenten geben und ihn nach der Lekture in die Lage versetzen, die 13C-NMR-Spektroskopie bei seiner Arbeit praktisch zu nutzen. Zugleich sollen die hier vermittelten Grundlagen den Einstieg in die weiterfUhrende Literatur erleichtern. Eine gewisse Vertrautheit mit den Grundzugen der IH-NMR-Spektro­ skopie (vgl. Au/tIDudek, Protonen-Kernresonanz-Spektroskopie, UTB 842) ware beim Studium des vorliegenden Buches vorteilhaft.

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2) 96 P'I ::,... '99 ~ P'I ::,... ~ P'I 2D6 ::,... 3. Sterische Effekte 13C-Verschiebungen hangen stark von der Molekiilgeometrie abo Wenn ein Kohlenstoffatom in engen riiumlichen Kontakt mit Atomen oder Atomgruppen kommt, die mehrere Bindungen von ihm entfernt sind, so erfahrt es Verschiebungsanderungen, die durch die sterischen Wechselwirkungen verursacht werden. h. wenn in einem Fragment x-cn-c~-o der Diederwinkel zwischen den Bindungen x_cn und CP-CY 0 ° oder 60 ° betriigt (Abb. 3-1). ~ \ gauche = 0° x* "'-\:R.

Gegebenenfalls mussen noch sterische oder elektronische Korrekturterme berucksichtigt werden, urn die Qualitat der Vorhersage zu verbessern. Da sich der Einflu/3 von Substituenten in gesattigten MolekUlen praktisch nur auf die Verschiebungen von in der Nahe befindlichen «1-, 13-. y- und evtl. B-standigen) Kohlenstoffatomen auswirkt, sind die Verschiebungen von MolekUlteilen, die sich weiter vom Substituenten entfernt befinden, unabhangig von dessen Auswirkungen. Bei der Signalzuordnung in I3C_ Spektren von grO/3eren Molekulen ist es deshalb vorteilhaft, zum Vergleich bekannte Spektren von kleineren MolekUlen heranzuziehen, deren Struktur als Fragment in der zu untersuchenden Substanz enthal40 ten ist.

2-6. wie Abb. 2-5, jedoch FID mit eat (a < 0) muitipliziert. oj Cj -- bj FT Abb. 2-7. wie Abb. 2-5, jedoch FID mit eat (a > 0) multipliziert. Abb. 2-6a zeigt den FID nach Multiplikation mit eat (0 < 0). 1m zugeMrigen transformierten Spektrum (Abb. 2-6b und 2-6c) hat das Rauschen ab- und die Linienbreite zugenommen, so daB die Dublettkomponenten nicht mehr so klar getrennt sind. Multiplikation des FID mit eat (0 > 0) ergibt das Bild in Abb. 2-7a. Das Rauschen im Ab36 sorptionsspektrum (Abb. 2-7b und 2-7c) nimmt so stark zu, daB das C6D6- Triplett kaum noch zu erkennen ist.

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